Вы хотите включить, когда ваша выдержка затвора достаточно мала, чтобы дрожание камеры могло повлиять на вашу фотографию, и когда ваша камера установлена ненадежно (например, штатив).
Если использование вспышки приводит к тому, что скорость затвора увеличивается настолько, что нет опасности сотрясения камеры, то вам больше не нужно необходимость IS. Другими словами, существует прямая зависимость между скоростью затвора и вашей потребностью в IS (с учетом фокусного расстояния). Вспышка является частью уравнения только в том смысле, что она влияет на доступное освещение и, следовательно, на скорость затвора (если я что-то здесь упускаю).
Как указал Мэтт, то, что вам не нужно необходимость IS для каждого конкретного выстрела, не обязательно означает, что его нанесение вредно.